Μπορεί να μη μιλάει πολύ με τον Τζαστίν Θερού, τον πρώην σύζυγό της, όπως και ο Μπραντ Πιτ με την Ατζελίνα Τζολί, μεταξύ τους όμως έχουν πάντα μια πολιτισμένη σχέση. Η Τζένιφερ Άνιστον και ο Μπραντ Πιτ υπήρξαν ένα από τα ωραιότερα ζευγάρια του Χόλιγουντ και έχουν τελικά παραμείνει φίλοι παρά το γεγονός ότι το διαζύγιό τους έπεσε σαν βόμβα στο Χόλιγουντ. Βέβαια η ιστορία είναι παλιά, από το 2005, οπότε ο Πιτ, μετά το θυελλώδες διαζύγιό του με την Τζολί, βρέθηκαν στο σπίτι της πρώτης στο ετήσιο πάρτι που κάνει για τον στολισμό του χριστουγεννιάτικου δέντρου της.
«Η Τζένιφερ Άνιστον λατρεύει την συγκεκριμένη εποχή και το πάρτι αυτό είναι ένα από τα αγαπημένα της» τόνισε ένας φίλος της προσθέτοντας ότι στο πάρτι της μεταξύ άλλων ήταν καλεσμένοι οι Γκουίνεθ Πάλτροου, Κέιτ Χάντσον και Τζίμι Κίμελ.
Οι διάσημοι καλεσμένοι κατέκλυσαν το σπίτι της αλλά ούτε ίχνος της γιορτής δεν εμφανίστηκε στα σόσιαλ μίντια. Το πρώην ζευγάρι βρέθηκε πάλι μαζί στα γενέθλια της Άνιστον τον περασμένο Φεβρουάριο. Όπως λένε όσοι γνωρίζουν από τότε έχουν μιλήσει πολλές φορές στο τηλέφωνο, ενώ αυτή η χρονιά ήταν ιδιαιτέρως καλή και για τους δυο με τον Πιτ να θριαμβεύει μαζί με τον Λεονάρντο ντι Κάπριο στην ταινία του Ταραντίνο και τη Τζένιφερ Άνιστον να πρωταγωνιστεί σε μια από τις πιο επιτυχημένες σειρές το The morning show με την Ριζ Γουίδερσπουν, ενώ το άνοιγμα του λογαριασμού στο Instagram προκάλεσε τη φρενίτιδα των φανς της που έγιναν 20 εκατομμύρια σε λίγες μόνο ημέρες.
Κάθε φορά που συναντιούνται, όλοι θα μιλάνε για επανένωση, και αυτό είναι κάτι που το γνωρίζουν και οι δυο, αλλά η αλήθεια βρίσκεται πολύ μακριά. Όταν ο Μπραντ Πιτ βρίσκεται στο L.A. και η Άνιστον το γνωρίζει τον καλεί σε τέτοιες γιορτινές περιστάσεις, καθώς δεν υπάρχουν μεταξύ τους άσχημα συναισθήματα.