Η πρώτη από τις τρεις συζύγους του είπε σε μια συνέντευξή της: «Ο γάμος με τον Γκάρι ήταν σαν να παντρεύτηκα έναν φωτογραφικό φακό». Περίπου το ίδιο ισχυρίζονταν οι φίλοι, οι συνεργάτες και οι μαθητές του, περιγράφοντας τον Ουίνογκραντ ως «μια σχεδόν εμμονική μηχανή που τραβάει φωτογραφίες». Το 1978, ο Αμερικανός φωτογράφος, επιμελητής και ιστορικός τέχνης Τζον Τζαρκόφσκι, μια από τις πιο σημαντικές προσωπικότητες στον χώρο της φωτογραφίας και επί πολλά χρόνια διευθυντής του τμήματος φωτογραφίας στο Μουσείο Σύγχρονης Τέχνης (MoMA) της Νέας Υόρκης, χαρακτήρισε τον Γκάρι Ουίνογκραντ (Garry Winogrand, 1928-1984) τον «σημαντικότερο φωτογράφο της γενιάς του». Υπάρχουν κι άλλες πολλές αποτιμήσεις του έργου του, επειδή οι φωτογραφίες του εξακολουθούν να βρίσκονται στο επίκεντρο σκέψεων και αναλύσεων.
Οι κριτικοί συμφωνούν πως η δουλειά του κατά τις δεκαετίες του 1960 και 1970 διαμόρφωσε το ήθος, το ύφος και την αισθητική της φωτογραφίας δρόμου (street photography) και ήταν καθοριστική στην ανανέωση της φωτογραφίας τεκμηρίωσης (documentary photography). Ο ίδιος μιλούσε κυρίως με τις εικόνες του, υλικό συγκεντρωμένο επί χρόνια στο πεδίο –αρχικά στη Νέα Υόρκη και αργότερα ταξιδεύοντας στις ΗΠΑ– ως ανεξάρτητος φωτορεπόρτερ.
Ο τρόπος που κατέγραψε με τον φακό του τη μεταπολεμική Αμερική είναι μοναδικός. Αποδίδει ως οξυδερκής παρατηρητής τις αντιφάσεις μιας χώρας που βγήκε νικήτρια από τον πόλεμο, απολάμβανε μια πρωτόγνωρη ελευθερία, ωστόσο ένα μεγάλο μέρος του πληθυσμού της ζούσε με την αγωνία της ανατροπής και τον φόβο των πυρηνικών όπλων, της χειραφέτησης των έγχρωμων, της νεανικής ελευθεριότητας.
Μετά την πρώτη του ατομική έκθεση το 1960 στην Image Gallery της Νέας Υόρκης, ο Ουίνογκραντ άρχισε να χρησιμοποιεί διαφορετικές τεχνικές και μέσα –ευρυγώνιο φακό, «στραβά» κάδρα– για να συλλάβει και να εκφράσει την ενέργεια και τη ζωντάνια των δρόμων της πόλης, που υπήρξαν για χρόνια το κατεξοχήν θέμα του. Μακριά από συναισθηματικότητα, επεδίωκε την αυθεντικότητα και την ειλικρίνεια, τόσο στη ζωή του όσο και στο έργο του. Οι φωτογραφίες του προκαλούν στον θεατή ένα ξάφνιασμα, τον κάνουν να αναρωτιέται τι λέει πραγματικά η εικόνα. Είναι σαν ο καλλιτέχνης να θέτει επίσης στον εαυτό του τις ίδιες ερωτήσεις και δεν παίρνει πάντα μια απάντηση, γιατί στην πραγματικότητα ενδιαφέρεται περισσότερο για τον τρόπο με τον οποίο οι εικόνες μεταφέρουν τον κόσμο παρά για όσα λένε γι’ αυτόν. Παρότι συχνά τον ρωτούσαν, ο Ουίνογκραντ δεν έδινε ποτέ εξηγήσεις για έργο του. Κάποτε που ρωτήθηκε γιατί φωτογραφίζει, απάντησε: «Φωτογραφίζω για να ανακαλύψω πώς μοιάζει κάτι όταν έχει μετατραπεί σε φωτογραφία», και έτσι ξέκοψε μια και καλή κάθε ανάλυση περί καλλιτεχνικής αφήγησης ή συμβολικής φύσης της φωτογραφικής εικόνας.
Η φωτογραφική έκθεση «Garry Winogrand», που διοργανώνει το κέντρο φωτογραφίας KBr Fundaciοn MAPFRE στη Βαρκελώνη (έως τις 5 Σεπτεμβρίου), τιμά τον σημαντικό φωτογράφο παρουσιάζοντας το πλούσιο ασπρόμαυρο έργο του, αλλά και μια επιλογή 80 διαφανειών που έκανε ο ίδιος το 1967 και παρουσιάστηκαν για πρώτη φορά στην έκθεση-ορόσημο «New Documents» στο MoMA της Νέας Υόρκης.
